بنزن

دسته بندی مولکول های آلی بر اساس ساختار مولکول است. ترکیبات آلیفاتیک دارای ساختار زنجیر باز هستند و می توانند پیوندهای یگانه، دوگانه و سه گانه کربن – کربن داشته باشند. در مولکول های آلیفاتیک حلقوی، اتم های کربن یک ساختار حلقوی را تشکیل می دهند. ترکیبات آروماتیک، مولکول های حلقوی غیر اشباع هستند که پایداری افزوده ای را به دلیل آرایش الکترون های п مرتبط با سیستم حلقوی از خود نشان می دهند. بنزن به عنوان ترکیب آروماتیک مادر شناخته می شود. بنزن دارای فرمول مولکولی C6H6 است و از آنجا که هیدروکربن اشباع هگزان، فرمول مولکولی C6H14 دارد، این نتیجه گیری می شود که بنزن غیر اشباع است. ککوله در سال 1865 ساختار حلقوی زیر را برای بنزن که در آن اتم های کربن به صورت یک در میان بوسیله پیوندهای یگانه و دوگانه به یکدیگر متصل می شوند، پیشنهاد داد. از آنجا که بنزن دستخوش واکنش های افزایشی با HCl و HBr نمی شود، بنابراین نتیجه گیری شد که این پیوندهای دوگانه با پیوندهای دوگانه در اتن و دیگر ترکیبات آلیفاتیک غیر اشباع متفاوت است.



آزمایشات بعدی نشان داد که بنزن ساختاری شش ضلعی منتظم و مسطح دارد که تمام طول پیوندهای کربن – کربن، pm 139  (حدواسط بین پیوند یگانه کربن – کربن در اتان و پیوند دوگانه کربن – کربن در اتن) است. بنابراین نمایش بنزن توسط تنها یک ساختار ککوله، رضایتبخش نیست. ساختار اصلی بنزن هیبرید رزونانس از دو ساختار ککوله است.