واکنش جانشینی الکترون دوستی آروماتیکی

واکنش جانشینی الکترون دوستی آروماتیکی در دو مرحله پیش می رود. ابتدا الکتروفیل E+ به اتم کربن حلقه بنزن اضافه می شود. در مرحله دوم، کربوکاتیون حاصل یک پروتون را برای ایجاد دوباره سیستم آروماتیک حذف می کند. شکل زیر این واکنش را نشان می دهد.

در طی مرحله اول واکنش، هیبریداسیون اتم کربن از sp2 به sp3 تغییر کرده و سیستم آروماتیک مسطح از بین می رود. در این مرحله یک کربوکاتیون ناپایدار به وجود می آید و بنابراین این مرحله از نظر انرژی نامطلوب است. اما کربوکاتیون حد واسط بوسیله رزونانس بار مثبت بین سه اتم کربن حلقه بنزن پایدار می شود. ساختار هیبرید رزونانس 1 جابه جایی بار را نشان می دهد.

در مرحله دوم، پروتون حذف شده و هیبریداسیون اتم کربن مد نظر به sp2 بر می گردد و ساختار مسطح و آروماتیسیتی دوباره به وجود می آید. این مرحله از نظر انرژی مطلوب بوده و به عنوان نیروی پیش برنده واکنش کلی در نظر گرفته می شود. محصول این واکنش یک بنزن استخلاف شده است.